O livro de contos Urupês mostra o choque entre o atraso da vida interiorana e a tendência ao progresso evidenciada nas grandes cidades. Alguns dos ingredientes utilizados no relato das histórias são: humor, mistério, suspense e, eventualmente, terror. Destaca-se ainda o registro da linguagem coloquial nas falas dos personagens.
1. Os faroleiros. Dois homens conversam em um navio. Um deles relata a história do faroleiro Gerebita, que, dizendo estar sendo ameaçado por seu auxiliar, Cabrea, a quem tomava por louco varrido, matou-o e alegou legítima defesa. Depois, soube-se que Cabrea havia seduzido a esposa de Gerebita.
2. O engraçado arrependido. Pontes é um incurável piadista. Quando resolve ser sério e arranjar um emprego, seus pedidos são tomados como piadas e ele nada consegue. Um parente influente promete-lhe então o posto de Coletor, logo que se dê a morte do titular da pasta, que sofre de um aneurisma. Com a demora desse desenlace, Pontes resolve usar seu talento cômico para matar o rival com uma gargalhada fatal. Depois de algumas tentativas, consegue seu intento. Mas é tarde: o parente revela que a demora na desocupação do cargo acabou por permitir que outro o assumisse. Desapontado, Pontes se enforca com uma peça de roupa.
3. A colcha de retalhos. O narrador relata seu contato com uma família interiorana. A menina da casa, Pingo d’Água, merece da avó todas as atenções. A velha costura uma colcha com os retalhos de vestidos da menina, para servir-lhe de enxoval um dia. Contudo, a moça foge com um rapaz e a avó definha de desgosto e decepção.
4. A vingança da peroba. Vizinhos, os Porunga e os Nunes têm vidas opostas. Os Porungas, família cheia de filhos homens trabalhadores, prosperam, enquanto o velho Nunes, que tem como filho homem apenas o Pernambi, decai a olhos vistos. Desesperado, Nunes começa a beber e arrasta o filho para o vício. Um dia, constrói um monjolo (moedor de milho) pensando em aumentar seus rendimentos. No entanto, o aparelho, feito com “pau de feitiço” (madeira que se vinga de todo o mal cometido à floresta), não funciona direito. Ridicularizado pela vizinhança, Nunes se embriaga na companhia do filho. O menino, bêbado, cai na moenda, que lhe despedaça a cabeça. Ao descobrir o corpo do filho estraçalhado, Nunes destrói o monjolo a machadadas.
5. Um suplício moderno. O título se refere ao ofício de estafeta (carteiro). Para exemplificar as dificuldades da profissão, narra a história de Izé Biriba, estafeta que ambicionava conseguir outra colocação do chefe político que o protegia. Com a demora desse favor, vinga-se do protetor, provocando a perda da reeleição. O novo eleito despediu todo o funcionalismo, poupando apenas Biriba. Certo de que seu suplício continuaria, o carteiro resolve fugir na calada da noite.
6. Meu conto de Maupassant. Guy de Maupassant (1850-1893) foi um escritor francês que costumava criar atmosferas de mistério e suspense em suas narrativas, muitas das quais dotadas de finais surpreendentes. No conto, o acusado pelo assassinato de uma senhora idosa é um italiano mal encarado, que, no entanto, acabou livre por falta de provas. Mais tarde, novamente preso e conduzido à mesma cidade, atira-se debaixo de um trem. Todos atribuem seu gesto ao remorso pelo assassinato cometido no passado. No entanto, quando um dos filhos da velha assume a autoria do crime, instala-se o mistério sugerido pela referência ao escritor francês no título do conto.
7. “Pollice verso”. Um coronel do interior sonha em fazer de Inácio, seu filho, um médico. O rapaz segue o desejo paterno, menos por vocação e mais para aproveitar a vida de diversão na cidade grande. Formado, retorna à cidade paterna e espera por uma oportunidade de enriquecimento. Ela aparece na figura de um milionário local, cuja morte lhe permite morder parte da herança deixada por ele. Com o dinheiro, Inácio viaja à França. Embora alegue tratar-se de uma viagem de estudos, entrega-se à mesma vagabundagem dos tempos de estudante. O título do conto corresponde à expressão latina que significa “com o polegar voltado para baixo”, gesto com o qual os espectadores romanos determinavam a morte dos gladiadores derrotados no Circo.
8. Bucolica. Anica é uma menina deficiente, vive entrevada em uma cama e é desprezada pela própria mãe, que a vê como um fardo. A única que lhe dá atenção é a criada Libória. Em certa ocasião, aproveitando-se da ausência da empregada, a mãe nega água à menina, que acaba por morrer de sede.
9. O mata-pau. O título faz referência a uma espécie de planta que se enrosca nas árvores e rouba-lhes a seiva. No conto, Rosa e Elesbão formam um casal sem filhos que encontra em sua porta um menino enjeitado. Adotam a criança e colocam o nome Manuel Aparecido. Rosa, mulher de maus modos, acaba por transmitir esse comportamento ao filho. Quando cresce, Manuel tem um caso com Rosa e, estimulado por ela, mata Elesbão. Alguns anos depois, convence Rosa a vender a propriedade para que pudessem se mudar dali. Na véspera da partida, o rapaz ateia fogo à casa, com a amante dentro, e foge com o dinheiro. Rosa escapa do incêndio, mas não da loucura.
10. Bocatorta. Na propriedade do Major Zé Lucas vive um homem estranho, chamado por todos de Bocatorta em função de um defeito físico que apresenta. Eduardo, noivo de Cristina, filha do Major, manifesta desejo de conhecer o tal monstro. A aparência hedionda do rapaz impressiona o jovem casal, particularmente Cristina. Ela resgata sonhos de infância, nos quais era sempre beijada pelo Bocatorta. Adoece em função desses pesadelos, morrendo alguns dias depois. Depois do enterro, sentindo-se culpado, Eduardo retorna ao cemitério. Ali, avista um vulto remexendo no túmulo e corre para avisar o Major, que parte para o local acompanhado de um capataz. Quando chegam, surpreendem Bocatorta beijando Cristina na boca. Perseguido, Bocatorta cai em um lamaçal e sucumbe.
11. O comprador de fazendas. Moreira, interessado em vender seu sítio, enfeita-o para valorizá-lo. Aparece certo Trancoso, que se interessa tanto pela terra quanto pela filha do proprietário. O rapaz parte, declarando que a compra era caso certo. No entanto, depois de algum tempo sem notícias, Moreira escreve a um amigo, morador da mesma cidade de Trancoso. A resposta que recebe é desalentadora: o moço é um pobretão gozador, que se diverte às custas da ingenuidade dos caipiras. Algum tempo depois, Trancoso ganha na loteria e se dispõe de fato a adquirir a propriedade. A família Moreira, ignorando o enriquecimento recente do fanfarrão, expulsa-o a pancadas.
12. O estigma. Conto narrado em primeira pessoa: Bruno relata a trágica história de seu amigo Fausto. Tendo casado por interesse, Fausto se interessa por Laura, prima que acolhe em sua casa após a morte dos pais da moça. Um dia, Laura aparece morta com um tiro no peito, de onde ainda escorre sangue. A mulher de Fausto, grávida, recusa-se a ver o cadáver. Quando a criança nasce, traz no próprio peito o estigma que dá título ao conto: uma linha torta, semelhante uma pequena cobra, que imita o filete de sangue de Laura. A marca denuncia a autora do crime: a esposa de Fausto. Vendo-se delatada, morre naquela mesma noite.
13. Prefácio da segunda edição do Urupês. O escritor revela aqui como resolveu se dedicar à literatura. Na condição de fazendeiro, depara-se com os males que a preguiça do caipira paulista faz à agricultura brasileira e resolve denunciá-la, escrevendo uma carta ao jornal O Estado de S. Paulo. Seu texto é publicado com destaque e ele resolve escrever outro. Vê-se, então, estimulado a virar escritor.
14. Velha praga. Transcreve aqui o artigo referido no Prefácio da segunda edição. Nele, batiza o caipira com o nome de Jeca Tatu.
15. Urupês. Trata-se do texto mais famoso de todo o livro. O escritor apresenta uma crítica ácida ao caipira, considerado o grande culpado pelos problemas econômicos brasileiros e o estereótipo do tipo atrasado, que emperra o desenvolvimento nacional. O título associa a figura do caipira a um fungo que cresce junto a troncos de árvore.
